Er zijn twee enveloppen. In de ene zit een bedrag , in de andere . Je kiest willekeurig een envelop.Vervolgens krijg je de mogelijkheid om te wisselen naar de andere envelop. De vraag is: is het rationeel om te wisselen, of maakt het niet uit?
Stel je kiest een envelop en opent die. Er zit bedrag Y in. Met kans 50% heb je de kleinere envelop, de andere bevat dan 2Y. Met kans 50% heb je de grotere envelop, de andere bevat 
De verwachte waarde van de andere envelop lijkt dan: E=0,5.2Y+0,5. = 
Dus zou de andere envelop gemiddeld meer waard zijn. Dit suggereert dat je altijd beter af bent door te wisselen. Maar dat kan niet kloppen, want symmetrie: beide spelers kunnen redeneren dat ze moeten wisselen, en toch kan niet iedereen altijd winnen.
De bovengenoemde redenering berust op een denkfout. Weliswaar is de winst 100% in het ene geval en het verlies 50% in het andere, maar het betreft percentages van (stochastisch gezien) verschillende bedragen en absoluut gezien gaat het om hetzelfde bedrag. Op tafel liggen namelijk enveloppen met respectievelijk X zeg 1000 euro, en 2X, dus 2000 euro. Wisselen levert in het ene geval een winst van 100% van X, dus 1000 euro op, en in het andere geval een verlies van 50% van 2X, dus ook 1000 euro op. Het verwachte voordeel bij wisselen is dus 0. Er is geen winnende strategie.